Di origini irlandesi e cherokee da parte di padre, Reynolds debutta in televisione, interpretando tra la fine degli anni cinquanta e i primi anni sessanta diverse serie, per divenire popolare con Hawk l'indiano(1966). Nello stesso anno recita nello spaghetti western Navajo Joe di Sergio Corbucci, che egli stesso definiva il film più brutto a cui avesse mai preso parte, al punto da consigliarne la proiezione solo sugli aerei e nelle carceri, dove gli spettatori non hanno via d'uscita.

Il grande successo arriva nel 1972 con Un tranquillo weekend di paura di John Boorman, nel quale interpreta un personaggio di nome Lewis Medlock che, con alcuni amici, partecipa ad un'escursione in canoa sulle rapide di un'amena regione americana, dove diviene bersaglio di alcuni balordi che trasformano la breve vacanza in un incubo. Due anni dopo è protagonista di Quella sporca ultima metadi Robert Aldrich, nel ruolo di un giocatore di football, sport del quale era stato realmente un buon giocatore come halfback durante gli studi alla Florida State University.

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